L'histoire de Château Chiddingstone peut être retracée au début du 16ème siècle, et pendant sa durée de vie, le château a subi un certain nombre de changements d'architecture et a été possédé et habité par un mélange éclectique de personnes. La charpente de bois du début Tudor, habitée par la famille Streatfeild, a d'abord été remplacé et en partie transformé en Maison de High Street dans les années 1670. Le bâtiment est passé par une autre transformation au cours du début du 19e siècle lorsque le propriétaire d'alors, Henry Streatfeild, a décidé de reconstruire la maison afin de ressembler à un château médiéval. Caractéristique de l'histoire du château, les plans d’Atkinson n'ont jamais été achevés, en raison du manque de fonds, et la transformation du château a été partiellement aménagé en fonction de la conception Henry Kendall durant les années 1830. Le château a servi de base pour les forces armées pendant la Seconde Guerre mondiale, puis comme une maison pour l'école jusqu'en 1954, lorsque l'école a été fermée. Le château a été utilisé un emplacement dans le film 1986 A Room with a View .