Le site avait été construit sur au 16ème siècle, lorsque la succession a été appelé «Well Street». Henry VIII est réputé pour avoir séjourné dans la maison pendant sa cour avec Anne Boleyn à proximité du château de Hever . La ferme d'origine a été considérablement agrandie et modifiée au cours du 19e siècle. Le domaine tire son nom du puits au nord de la maison .Le point culminant de la succession est d'environ 650 pieds au-dessus du niveau de la mer , et la maison jouit d'une vue spectaculaire sur la Weald of Kent. Chartwell a été la maison principale de Sir Winston Churchill .